Fyrsti sjómannadagurinn var haldinn í Reykjavík og á Ísafirði 6. júní 1938 og tókst með miklum ágætum. Talið er að í Reykjavík hafi um tvö þúsund sjómenn tekið þátt í skrúðgöngu frá Stýrimannaskólanum við Öldugötu um Ægisgötu, Túngötu, Aðalstræti, Austurstræti, Bankastræti og Skólavörðustíg að styttu Leifs Eiríkssonar. Lúðrasveit lék fyrir göngunni.“ Svo segir í Sögu daganna eftir Árna Björnsson þjóðháttafræðing.
Þar segir einnig að með hverju ári fjölgaði þeim stöðum þar sem sjómannadagurinn var haldinn. Þegar árið 1940 eru hátíðahöld í Keflavík, á Akranesi, Flateyri, Bolungarvík, Ísafirði, Ólafsfirði, Dalvík, Akureyri og í Vestmannaeyjum. Innan fárra ára hafði þessi hátíðisdagur breiðst út um allt land. Í mörgum kaupstöðum og öðrum sjávarplássum utan Reykjavíkur hefur sjómannadagurinn orðið mesta hátíð ársins á eftir jólum.
Allt upp í fimm daga dagskrá
Víðast hvar á landsbyggðinni er þremur til fimm dögum varið til hátíðahalda í tilefni sjómannadagsins. Einungis einn dagur er þó til slíks í Reykjavík. Dagskrá sjómannadagsins verður þó einkar fjölbreytileg í höfuð borginni að þessu. Nálgast má dagskrána á www.sjomannadagurinn.is/is/dagskra. Í Neskaupstað hefst hátíðin þegar í kvöld þegar hljómsveitin Krem stígur á svið í Tónspili. Aðaldagurinn er svo á sunnudag þegar skip og bátar draga íslenska fánann að húni og með hátíðarmessu í Norðfjarðarkirkju. Í Grindavík hefst hátíðin líka með menningarmorgni í Kvikunni í fyrramálið. Á sunnudag verða sjómannaþrautir í umsjón Björgunarsveitarinnar Þorbjarnar. Á Patreksfirði byrjar fjörið á hádegi á morgun en aðalskemmtidagskráin verður á laugardag með dorgveiðikeppni og balli um kvöldið. Á Akureyri og í Vestmannaeyjum gera menn sér glaðan dag með ýmsu móti og sama má segja um alla þá fjölmörgu staði allt í kringum landið þar sem mest allt snýst um sjávarútveg og sjómennsku.